梁家辉演的赌博电影有 《赌神2》、《神龙赌圣之旗开得胜》、《千王情人》。梁家辉在《赌神2》饰演的萧方方是一个小混混，假扮高进混进赌场，利用他的身份做一些无厘头的事情，后事情败露，惹到仇笑痴等人遭其追杀，这样阴差阳错的还救了高进一命，让高进的身份才不致被识破。

《神龙赌圣之旗开得胜》中梁家辉饰演赌圣许文龙，该片主要讲述赌神之子沙三少和赌霸传人任天仇为争夺至尊赌皇的头衔，决定通过一场至尊赌皇大赛三局两胜决出胜负的故事。

在《千王情人》电影中，梁家辉饰演米高，是一名老千，与朋友靠骗为生，曾与一少女恋爱，可惜少女跳楼轻生，此少女的姊姊王誓要报复，找寻证据捉拿米高。